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加入高士达的起义军后，窦建德被委任为司兵(主兵事)，高士达自称东海公。不久，孙安祖被张金称杀害，其部伍数千人全都投奔窦建德。从此以后，窦建德的实力日益强大，队伍迅速扩大到一万余人。他们正式确定，将高鸡泊作为自己的起义基地。由于窦建德对部下关怀备至，常与士卒同甘共苦，因而受到了起义军将士的倾心拥戴，其威望及地位日渐提高。
大业十二年，隋政府的涿郡(今北京市)通守郭绚，集中精锐兵力一万多人，南下围剿高士达。高士达感到，自己智谋策略都不如窦建德，便推举他为军司马，将指挥大权交给了他。窦建德统率义军后，面对强敌，决定以计谋对付隋朝官军。他让高士达率众守护辎重，自己率领七千强兵，诈称与高土达发生内讧，前往叛投郭绚。高士达也佯称窦建德叛逃，将一名抓获的妇人当作窦建德的妻子，当众杀掉。窦建德派人给郭绚送信，表示愿为前锋，先破高士达。郭绚信以为真，引兵进至长河界，准备同窦建德联合起来，一起袭击高士达。窦建德看到敌人已经中计，放松了警惕，懈怠无备，便率部下突然发动袭击，阵斩敌众数千人，缴获战马一千多匹。敌军大败而散，郭绚仅带几十人仓皇逃走。窦建德紧追不舍，终于在平原(今山东陵县)一带杀掉了郭绚。这一仗是窦建德指挥起义军与隋朝官军进行的第一次大战，共消灭敌人精锐兵力近万人。起义军首战告捷，威震山东，势力愈发强大。
张金称所部，此时也取得了重大进展，连续攻克平恩、武安、钜鹿、清河等县。但是由于他麻痹轻敌，在清河被隋将杨义臣击败，张金称被俘牺牲，其部众改投窦建德。杨义臣乘势进至平原，准备集中兵力围攻高鸡泊，最后拔掉起义军的大本营。面对着这一严峻的形势，窦建德向高士达谨慎地分析道：“隋善将独义臣耳，新破金称，其锋不可当宜引兵避之，彼欲战不得，军老食乏，乘之可有功。”这个分析是符合当时的客观形势的，但高士达求胜心切，不听劝阻，武断地让窦建德坚壁留守，自己亲统部众，冒险迎战。
敌军尚未集结列阵，高士达出击获胜，置酒设宴，犒劳将士。窦建德见高土达刚取小胜，就骄傲自满，麻痹轻敌，非常担忧地说道：“东海公未捷，遽自矜大，祸至不日矣。隋兵胜，必长驱而来，吾不能独支。”于是，赶快动员部众，加强戒备，坚守营垒。自己则亲统精兵百余人，进入前沿阵地，据险以待，防备敌军乘机来犯。五天后，杨义臣果然大破起义军，高士达壮烈阵亡，隋军继续进逼，包围了窦建德部。守军寡不敌众，难以抵挡，窦建德被迫率领一百多名骑兵冲出重围，逃奔饶阳。他们乘饶阳无备，纵兵攻取下来。
杨义臣既已杀死高土达，认为余部不足多虑，便引兵撒走。窦建德乘机重新返回平原，掩埋战死将士，为高士达发丧致哀，招集散兵溃卒。于是，原来战败溃散的将士陆续返回，起义军再度集结组织起来，人数恢复到数干名，窦建德自号将军。当时，其他一些农民起义军，只要俘虏隋朝政府的官员或士人，不分罪恶大小，一律杀死不赦。窦建德根据当时的具体情况，认真分析了敌我力量对比的实际形势，开始采取区别对待、分化瓦解的策略，任用了一些原来的地方官吏。像饶阳县长宋正本，就被窦建德宽大优待，尊任以高位，参决军议。这一招很奏效，隋朝政府各地的郡县官吏们纷纷仿效，陆续归附投降。起义军的地盘及势力迅速扩大，队伍很快发展到十余万人。上谷部的王须拔，自号“漫天王”，发兵攻掠幽州，战败阵亡。他的部将魏刀儿，号称“历山飞”，拥众十万，坚壁深泽一带。窦建德运用计谋，袭取该部，并有其地，起义军势力进一步壮大。
随着形势的有利发展，大业十三年正月，农民起义军在乐寿正式建立自己的革命政权，窦建德自立为长乐王。第二年的五月，窦建德又改称夏王，建元丁丑，并正式设立官署，分治郡县。就在这一年的七月，隋将薛世雄督兵三万，前来围剿，企图把农民起义军刚刚建立起来的新生政权，扼杀在摇篮之中。隋军进至河间一带，窦建德部署劲兵，埋伏在周围的芦苇荡中，同时下令附近各城，佯装循逃，引诱敌军。薛世雄以为起义军害怕隋军，真地逃跑撤退了，逐渐松弛下来。窦建德看准时机，率领上千名敢死之士，突然发起进攻。隋军遭到突如其来的打击，来不及抵御，遂争相逃窜，溃不成军，结果互相践踏，死尸遍地。农民起义军取得了建立政权后的第一次大捷。
河间大捷后，该郡郡丞王琮被俘，窦建德对他宽大为怀，将他免罪释放。但他回到郡府后，又重新组织力量，婴城自守。窦建德指挥部众，准备发兵攻城，城尚未攻破，河间城内就弹尽粮绝。这时，正好传来隋炀帝在其行宫江都遇刺身亡的消息，王琮忙率领郡吏们发哀悼念。窦建德派出使节，以吊唁致哀为名，进入城内。王琮遂借此机会，向窦建德求降。窦建德不计前嫌，为他置酒设宴压惊，欢迎他重新弃暗投明。王琮率领郡府属吏，身着孝服，自缚军门，缴械投降。窦建德迎上前去，亲自为他脱下孝服，向他讲述了隋朝必亡的道理。王琮跪伏在地，痛哭流涕，哀不绝声。这时，有部将劝说窦建德，窦建德脸色一沉，不高兴地责备说：“琮，谊士也，吾方旌擢以励事君者。且往为盗，可妄杀人，今将安百姓，定天下，而害忠臣乎?”接着，随即发布军令：“与琮隙者敢辄摇，罪三族!”窦建德贯彻优待俘虏、奖励忠臣的政策，授给王琮瀛州刺史，勉励他继续效力，忠诚于农民政权。
这年的冬至，窦建德大会僚吏，共商农民革命政权的军政大事。突然有五只大鸟从天上飞来，落在了议事宫室的屋脊上，周围还跟随了一大群其他鸟雀。正在议事的将领们都非常惊异，纷纷议论起此事来。景城(今河北景县)县丞孔德绍煞有介事地解释说：“昔天以是授禹，今瑞与之侔，国宜称夏。”大家都十分欣喜，一致赞成拥护。窦建德看看大家，也点头同意了。于是，他们正式称国号为夏，改元五风，孔德绍因此被任命为内史侍郎。
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